【有機化学】カルボニル基の反応③Wittig反応

Wittig反応はアルデヒドやケトンからアルケンを選択的に合成するのに非常に有用な方法です。

Wittig反応は、カルボニル基にイリドを作用させることでアルケンを生成します。

イリドは、リン酸にフェニル基3つと、二重結合で炭素が結ばれている物質です。

イリドの負に分極した炭素は、求核的で、カルボニル基の炭素を攻撃します。

すると例のごとく、二重結合が開裂し、負の電荷を帯びた酸素原子がイリドのリン原子と結合をつくり、4員環のリンベタインをつくります。すると今度は、リン原子と酸素原子が二重結合をつくり、イリド由来の炭素とカルボニル基由来の炭素の間でも二重結合をつくります。

そうしてアルケンと、トリフェニルホスフィンオキシドが生成されます。

覚え方としては、カルボニルの炭素部分とイリドの炭素部分が二重結合を、カルボニルの酸素部分とイリドのリン部分が二重結合を形成したと考えるとわかりやすいのではないでしょうか。

まとめ

Wittig反応はアルデヒドやケトンからアルケンを選択的に合成するのに非常に有用な方法です。

Wittig反応では、カルボニルの炭素部分とイリドの炭素部分が二重結合を、カルボニルの酸素部分とイリドのリン部分が二重結合を形成する。