【有機化学】Micheal付加とRobinson環化

Micheal付加

α,β-不飽和カルボニルにエノラートイオンが共役付加する場合を考えましょう。

このタイプの付加をMicheal付加と呼びます。

エノラートのα炭素の求核性と不飽和カルボニルのβ炭素の求電子性によってこの反応は成立します。

Micheal付加によって生成された分子はカルボニル基を二つもつため（エノールがケト型になった場合）、そこからさらに分子内のアルドール縮合に移ることもできます。これら一連の反応を次のRobinson環化といいます。

Robinson環化

Micheal付加によって生成されたカルボニル化合物を分子内でアルドール縮合させ、環状構造を形成させる。これら連続の操作をまとめてRobinson環化といいます。

環状エノンの生成法としてよく利用されます。

※エノンとは、アルケンとケトンの共役系が存在する不飽和化合物のことです。