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分子内アルドール縮合
アルドール縮合は、同一分子内でも起こり得ます。
このとき環状の生成物を与えますが、環のひずみを考えなければいけません。
基本的には、5員環や6員環が環のひずみの少なさからつくりやすく、3員環はひずみが大きく形成されません。
ケトンは分子間のアルドール縮合が難しいのにも関わらず、この分子内のアルドール縮合は比較的容易に起こります。
その訳は、エントロピーにあります。
分子間のアルドール縮合は2分子が1分子になるので、エントロピー的に不利になります。
分子内のアルドール縮合は1分子が環状になるだけですので、エントロピーの損失が少ない反応になります。
このため、ケトンでも分子内のアルドール縮合は起こりやすくなっています。
・アルドール縮合は同一分子内でも起こる。
・分子間アルドール縮合→エントロピーの損失が大きい。
・分子内アルドール縮合は分子数が変わらないのでエントロピーの損失が少なく起こりやすい。
・分子間アルドール縮合→エントロピーの損失が大きい。
・分子内アルドール縮合は分子数が変わらないのでエントロピーの損失が少なく起こりやすい。
