【有機化学】カルボン酸の構造と特徴

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ギ酸は平面的

ホルムアルデヒドのように、ギ酸もだいたい平面で、近似的に三角形のカルボニル炭素をみることができます。

極性が高く、水素結合をつくる

カルボン酸は、カルボニル化合物と同じように、C=O二重結合をもつため、極性があり、ヒドロキシ基由来の極性もあります。

そのため、さらに水素結合を作り、容易に二量体を形成します。

特徴的なにおいがする

分子量が小さく、揮発性を持つものは、特徴的な匂いをもっています。

比較的強い酸である

カルボニル炭素が電子吸引的であるので、それに引っ張られ、水素原子が解離しやすくなっています。

水素原子が脱離した後にできるカルボキシラートイオンは、エノラートイオン同様、共鳴により安定化されています。

このとき、共鳴構造式のうちの二つは、まったく同じ構造をしており、つまり電子が均等に分布していると考えることができます。

二酸では、一方のカルボニル基が電子吸引基としての性質を示すため、pKaが小さくなっています。長い鎖になると、この効果が減少するために、モノカルボン酸の値に近くなります。

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